Si vos dossiers sont en chmod 755 sur votre FTP et que Prestashop vous dit que vous n'avez les permissions d'écriture c'est que votre serveur est mal configuré. L'utilisateur qui exécute le code PHP est différent de l'utilisateur FTP, accorder des permissions 777 même sur un site privé n'est vraiment pas une bonne solution et vous expose à des problèmes de sécurité. Ce serveur est géré par qui ? N'avez vous pas quelqu'un pour vous le configurer proprement ?
Pour votre problème d'erreur "module undefined", vraisemblablement un problème de cache mal vidé. Comme les permissions sur votre serveur semblent bancales, vider le cache dans le BO -> Paramètres Avancés -> Performances peut ne pas fonctionner comme attendu. Je vous recommande donc de supprimer tous les dossiers et fichiers présents dans /var/cache/ afin que Prestashop puisse tenter de les recréer proprement.
Tenter ensuite de désinstaller le module Chèque puis de le réinstaller sans passer par l'option de réinitialisation. La réinitialisation fait une désinstallation puis une installation du module dans la foulée mais comme elle exécute les 2 à la suite, on ne peut pas savoir si c'est l'installation ou la désinstallation qui pose problème. En faisant vous même les 2 à la suite manuellement, il est plus aisé de savoir si Prestashop arrive à le désinstaller puis à l'installer.
A noter que chaque installation/désinstallation d'un module est censé vider le cache sur les 1.7, sauf si les permissions sont incorrectes ce qui peut être la cause de vos soucis.
De plus si vous avez une 500 sur la page de mise à jour des modules, c'est que Prestashop n'arrive pas à mettre à jour les fichiers des modules à cause des permissions.
Je pense donc que le problème principal est la configuration bancale de votre serveur. Si vous êtes en infogérance prenez contact avec votre hébergeur, sinon prenez une offre avec infogérance ou faites vous aider par un professionnel.