Tout est question de prix : il y a la partie migration mais aussi exploitation. Il faut regarder combien cela te coûte de perdre ton site (par heure/par jour), l'impact en terme d'image etc... Un exemple simple, si ton site c'est ton cœur de métier et disons qu'on est sur 10k€/jour, est ce que si tu perds tout (par là j'entend base de donnée + contenu du site) tu es capable de calculer combien de temps il faut pour le remettre en place ? Et combien tu vas perdre (et inversement, si c'est juste une vitrine pour des magasins physiques est ce que perdre le site 1h/1journée est vital) ?
Le souci avec les hébergeurs c'est que tu n'as pas la main sur tout (version Prestashop, version PHP) et souvent la configuration de base n'est pas vraiment au top. Mais généralement (et je le vois souvent par rapport aux conseils qui sont donnés ici) c'est souvent des gens qui ont voulu gérer leur serveur eux même qui se retrouvent avec les trucs les plus troués (car gérer un serveur de production ça demande des vrais compétences, pas juste savoir installer un serveur web). Pour te donner une idée moi Prestashop ce n'est pas du tout mon métier (donc soit sur que ce que je dis c'est pas pour te pour vendre quoi que ce soit 
), à la base je travaille dans l'infrastructure (conception infra cloud) et j'ai beaucoup programmé en C (donc bon php je m'en sors très bien). Je fais ça gratuitement pour un proche, je gère tout de A à Z comme je l'entend, et pour moi c'est le top (sécu, exploitation, backup, etc), mais on est sur une autre gamme de prix là
Pour l'update il faudrait demander aux pro du forum car là je n'ai pas de visu sur les effets de bord 1.6.0.x vers 1.6.1.x, si c'est faisable facilement alors oui je ne peux que te conseiller de le faire (pour profiter des dernier patchs de sécurité, monter en version de PHP, etc). Etre sur des versions maintenues c'est avoir la garantie des patchs de sécurité. Si tu as des providers en visu j'en connais quelques un et je peux te donner mon feedback si ça t’intéresse.
Petit edit : en me relisant mon propos n'est peut-être pas très clair : il y en a qui sont aussi partisan du "ça tourne, c'est stable, je touche pas" et pourquoi pas, ça me semble aussi logique de ne pas vouloir toucher tant qu'il n'y a pas de souci. J'insistais surtout sur le côté sécurité, qu'il vaut mieux être sur les dernières version patché si tu en as l'occasion. Mais changer si ton site te convient et que tu as un plan de recovery "si jamais" il y a un souci... c'est une réflexion et un calcul à avoir sur du moyen/long terme ça compte 