Un valor de 300 son 300 segundos (5 minutos). Dado que el módulo 1 click upgrade utiliza Ajax, cada operación que se realiza "reinicia" el contador de tiempo. Es decir, que ese no es el timpo disponible para TODA la actualización, sino para cada operación que se va realizando. Es raro que una sola operación necesite más de ese tiempo.
Una cosa es que el módulo avise de que existe ese límite, y otra el que sea insuficiente. A menos que tengas varias decenas de miles de productos en tu tienda, yo intentaría actualizar a pesar de eso. Eso sí, a ser posible sobre una instalación de pruebas "clonada", o con una copia de seguridad como seguro, por si algo falla poder restaurarlo todo rápidamente como estaba antes. Normalmente el módulo te muestra las advertencias pero te da la opción de IGNORAR esas advertencias y continuar con la actualización (mira la última línea, donde dice "PrestaShop requirements are not satisfied. See details or ignore.").